O godzinie 5 rano dowódca dywizjonu okrętów podwodnych przekazał z Helu rozkaz, nakazujący wyjście okrętów do swych sektorów, "Orzeł" - w przeciwieństwie do "Wilka" nie był gotowy do wyjścia. Ostatnią noc spędził przy północnym molo od strony zewnętrznej. Załoga również nie była skompletowana, gdyż komandor Kłoczkowski zezwolił wszystkim podoficerom mieszkającym na Oksywiu, spędzić tę noc w domu. W rezultacie, gdy około 6 rano trzy niemieckie samoloty dokonywały nalotu na port gdyński, okręt jeszcze stał przy molo.
Około godziny 7 rano, Będąc już na wodach zatoki, "Orzeł" odebrał dwa sygnały od dowódcy dywizjonu. Pierwszy z nich ostrzegał o możliwości niemieckich ataków lotniczych i nakazywał zachowanie ostrożności, drugi zaś przynosił rozkaz otwarcia koperty, zawierającej wytyczne do realizacji planu wojennego oznaczonego kryptonimem "Worek".
Zgodnie z wytycznymi planu "Worek", "Orzeł" miał wyznaczony wewnętrzny sektor Zatoki Gdańskiej na linii: latarnia w Jastarni - ujście Wisły.
Pierwszy dzień wojny minął na "Orle" spokojnie. Okręt spędził cały dzień na dość znacznej głębokości na dnie, raz po raz podchodząc na peryskopową. Komandor Kłoczkowski pilnie obserwował powierzchnię morza, sąsiednie wybrzeża i niebo. Nad zatoką latały samoloty rozpoznawcze, dlatego też dowódca "Orła" mógł ryzykować tylko bardzo krótkie obserwacje.
2 września polskie dowództwo zamierzało wykorzystać "Orła" do akcji przeciwko pancernikowi "Schleswig - Holstein". Jednak okazja do ataku nie nadarzyła się, "Schleswig - Holstein" bowiem nie opuścił kanału portowego.
Około godziny 18.00 słyszano na "Orle" głuche detonacje i silny ogień dział przeciwlotniczych - to trwał nalot bombowców na Hel. Wreszcie nadszedł wieczór i o godzinie 19.50 było już na tyle ciemno, że "Orzeł" mógł się całkowicie wynurzyć i rozpocząć ładowanie akumulatorów. W głębi zatoki panował dość ożywiony ruch mniejszych polskich jednostek, osamotnionych po stracie obu naszych okrętów baz, "Gdyni" i "Gdańska".
Było bardzo jasno i z obawy przed nalotem "Orzeł" kilkakrotnie się zanurzał, ale noc minęła spokojnie. Tym razem "Orzeł" przebywał w zanurzeniu prawie 16 godzin podchodząc tylko kilka razy na głębokość peryskopową.
Następnego dnia, pod wieczór rozpoznano dwa niemieckie ścigacze, a około godziny 22 sylwetkę "Wilka" - oba okręty zbliżyły się do siebie i nawiązano łączność głosową. 4 września "Orzeł" obrał kurs w okolice Helu. O godzinie 8.00 dowódca podjął decyzję opuszczenia zatoki, gdzie - jak sądził - "Orzeł" był narażony na ataki lotnicze i postanowił przejść na północ.
Po południu, ok godziny 15.05 podchodząc na głębokość peryskopową "Orzeł" został zauważony i zbombardowany przez nieprzyjacielski samolot. W rezultacie obrzucenia licznymi bombami głębinowymi, z których jedna padła bardzo blisko zanurzonego okrętu, ucierpiało morale całej załogi, przede wszystkim zaś samego dowódcy, który atak ten odczuł najdotkliwiej. W rezultacie zamiast świecić przykładem i dodawać załodze otuchy w ciężkich chwilach, podupadł na duchu i zaczął przechodzić ciężki kryzys psychiczny, pogłębiający się w miarę upływu czasu.
5 września o godzinie 19.30 okręt wynurzył się i rozpoczął ładowanie baterii, po czym dokonano namiaru przy latarni Ostergarn u brzegów Gotlandii, idąc na Nord. Tego wieczora został na Helu nadany radiogram dla wszystkich okrętów podwodnych w sprawie zmiany sektorów. Jak się okazało, "Orzeł", który rano 5 września przybył w rejon Gotlandii (na południe od wyspy), nie tylko uprzedził decyzję dowódcy floty, ale poszedł znacznie dalej na północ od wyznaczonego sobie sektora.
Od kilku dni panowała zła sytuacja na pokładzie "Orła". Od 8 września Komandor Kłoczkowski nie przyjmował żadnych pokarmów poza herbatą. Chorowało również kilku członków załogi. Na dodatek po bombardowaniu nastąpiła awaria okrętu, której załoga bez pomocy z zewnątrz nie była w stanie naprawić własnymi siłami. 10 września nadano z okrętu meldunek o chorobie dowódcy. W efekcie dalszej wymiany rozkazów i meldunków, komandor Kłoczkowski dostał do wyboru, albo opuścić swój okręt w porcie neutralnym przedostać się w nocy na Hel celem zmiany dowódcy. Komandor zastanawiał się i rozważał te możliwości przez dwa dni. W tym czasie stan jego zdrowia jeszcze się pogorszył. Zdecydował się wyokrętować. Postanowił jednak iść na północ i zawinąć do stosunkowo odległego Tallina. "Orzeł" szedł kursem północno - wschodnim, opłynął Wyspy Moonsundzkie i wszedł na wody wschodniej odnogi Bałtyku, do Zatoki Fińskiej. Rejs ten trwał ponad dobę i w ciągu tego czasu nie wydarzyło się nic szczególnego. Była godzina 21.30 wieczorem 14 września, gdy "Orzeł" po niezauważonym przejściu koło wyspy Naissaar, leżącej na północny zachód od stolicy Estonii u wylotu Zatoki Tallińskiej, wpłynął koło półwyspu Paljassaar na redę Tallina. Pierwszy etap działalności wojennej "Orła" w kampanii polsko - niemieckiej dobiegł końca.
Kapitan Grudzinski powziął dużej wagi decyzje: pozostać na Bałtyku i tropić nieprzyjacielskie okręty i statki tak długo, jak na to pozwoli zapas paliwa, prowiantu i słodkiej wody do picia, a następnie przedostać sie przez cieśniny duńskie i dotrzeć do Anglii (około tysiąca dwustu mil dzieli Tallin od Isle of May w Szkocji, gdzie był wyznaczony punkt zborny dla jednostek Polskiej Marynarki Wojennej)